Phim xoay quanh các nhà văn sống trong thời Nhật Bản chiếm đóng năm 1930 ở Hàn Quốc, mạch phim đan xem kiếp sau của một nhà văn là chủ nhân những đầu sách đang bán chạy nhất trên kệ bỗng dưng tuột cảm hứng, cùng một người hâm mộ nữ cuồng sách và một người viết thuê.

Chicago Typewriter được giới thiệu là bộ phim xoay quanh 3 người bạn sống ở những năm 1930, trong thời kì Triều Tiên thuộc Nhật. Họ được đầu thai ở kiếp này, hai trong số đó trở thành nhà văn nổi tiếng Han Se Joo, kiếp sau của Seo Hwi Young, và "người hâm mộ đầu tiên" của anh ta, Jeon Seol (Im Soo Jung), kiếp sau của Ryu Soo Yeon. Người còn lại chính là Yoo Jin Oh, luôn xuất hiện trong những bộ vest cổ điển dù là ở kiếp nào. Ban đầu, Han Se Joo luôn dè chừng trước Jeon Seol và thậm chí còn cho rằng cô chính là người đã cung cấp thông tin bí mật về anh ta cho nhà báo, đẩy anh ta vào cơn khủng hoảng sau cái chết của một fan cuồng. Thế nhưng, điều kì lạ là, một cô gái trông rất giống Jeon Seol luôn xuất hiện trong những kí ức rời rạc mà Han Se Joo nhìn thấy thông qua chiếc máy đánh chữ Chicago "rùng rợn" và những giấc mơ của anh ta. Han Se Joo vẫn chưa ý thức được những hình ảnh chân thực ấy chính là kiếp trước của mình. Anh ta quyết định sẽ dựa trên chúng để sáng tác nhưng vì khủng hoảng nên không thể viết nổi điều gì. Đúng lúc này, một nhà văn "ma" xuất hiện, sử dụng chiếc máy đánh chữ Chicago trong căn phòng của Han Se Joo và viết ra chính những gì Han Se Joo nhìn thấy, những gì mà anh ta muốn viết. Và người đó không ai khác chính là Yoo Jin Oh.